Der Film erzählt vom Leben und Sterben des berüchtigsten Verbrechers des "Wilden Westens", von Jasse James (Brad Pitt) und seiner "James-Younger-Bande", die zwischen 1868 und 1982 den nordamerikanischen Kontinent unsicher machten. Von der Justiz gejagt werden die Räuber in der Bevölkerung als Helden gefeiert. Die Verzweifelung der überfallenen Zuggesellschaften fürten dazu, dass ab 1874 die Pinkerton Detectives damit beauftragt wurden den die Bande zu Fangen. Zum Verhängnis geworden, sind Jasse James jedoch nicht seine Jäger, sondern Robert Ford (Casey Affleck), einer seiner eigenen Leute...
Frischer Wind im vernachlässigten Western-Genre. Der Film beruht auf dem gleichnamigen Roman des Schriftstellers Ron Hansen. Im Jahr 2001 hat bereits Colin Farrell in dem Film "American Outlaws" die Rolle des Jesse James übernommen.